Im Jahr 1953/54 wurde jedoch der sportliche Höhepunkt erreicht. Mit einem Punkteverhältnis von 21:1 wurde die Vorrunde abgeschlossen. Das erste Rückrundenspiel gegen Epfendorf endete allerdings mit einer 2:6 Niederlage. Weitere Niederlagen folgten. Durch Beschluss vom 31. Januar 1954 wurde erstmals ein auswärtiger Trainer angestellt, Herr Ruck aus Rottweil. Die Mannschaft fing sich wieder und war am Ende punktgleich mit dem FSV Schwenningen. Das darauffolgende Entscheidungsspiel fand am 30. Mai 1954 im Stadion in Rottweil statt. Der VfR Wilflingen gewann das auf hohem Niveau stehende Spiel mit 3:0 und war somit Meister der B-Klasse. Im ersten Jahr in der A-Klasse lief alles nach Plan. Doch bereits im Spieljahr 1955/56 musste Die 1. Mannschaft zusammen mit dem SC Wellendingen den Weg zurück in die B-Klasse antreten. Im Jahr 1961/62 wurde zum 2. Mal der Aufstieg in die A-Klasse geschafft. Leider war man am Ende der Vorrunde 1963/64 wieder auf dem letzten Tabellenplatz. Bedingt durch zahlreiche Spielerausfälle konnte das Blatt nicht mehr gewendet werden und man musste am Ende den Weg in die Kreisliga B antreten. Im Jahr 1964/65 kam es für den VfR noch bitterer. Im letzten Spiel gegen den Tabellenvierten VfB Bösingen musste, um den Abstieg zu verhindern, ein Sieg her. Leider hat es nicht gereicht, die Mannschaft verlor in Bösingen mit 5:1. Damit war der Abstieg in die C-Klasse besiegelt. 1966 schaffte die 1. Mannschaft den erneuten Wiederaufstieg in die B-Klasse, stieg dann aber bereits im darauffolgenden Jahr gleich wieder ab in die C-Klasse. Im Oktober 1976 konnte Herr Heinrich Hoffmann aus Spaichingen als Trainer verpflichtet werden. Schon im Jahr1977 hatte er die Mannschaft soweit geformt, dass sie im direkten Vergleich mit den Konkurrenten Dietingen und Böhringen bestehen konnte. Durch den 3:1 Sieg gegen Hardt konnte die Meisterschaft in der C-Klasse errungen werden. Somit spielt die Mannschaft wieder in der A-Klasse (früher B-Klasse) mit.

Quelle: 75 Jahre 1930 - 2005 VfR Wilflingen 1930 e.V.